DIONISIO I, IL VECCHIO Dionisio prese il potere per gradi e regnò su tutto il territorio della Sicilia fino a Solunto estendendo la sua potente influenza fino al golfo di Taranto ed arrivando a penetrare anche in territorio etrusco; attaccò e distrusse infatti il porto di Pyrgi (oggi Santa Severa) e saccheggiò Cerveteri nella campagna del 384 a.C. Già nel 404 a.C. aveva denunciato il trattato con Cartagine iniziando col sottomettere diverse colonie sicule e spingendosi fino ad Enna.

Attaccò e distrusse poi Naxos e sottomise Catania deportandone gli abitanti. Nel contempo si dedicò a potenziare l'esercito adottando anche armi di nuova concezione come le catapulte. Costruì inoltre una potentissima flotta disboscando allo scopo ampie zone forestate dell'Etna. Nel 398 a.C. iniziò le ostilità contro Cartagine. Erice si arrese, mentre Motia dopo un anno di assedio fu distrutta e gli abitanti trucidati. L'anno dopo, il 396 a.C., i Cartaginesi ritornarono in forze, invasero quasi tutta la Sicilia e distrussero Messina, minacciando anche Siracusa. Tuttavia, sembra a causa della peste, dovettero fare la pace con Dionisio e tornarsene dopo aver pagato un grosso indennizzo. Messina venne ripopolata. Vi furono ancora guerre con Cartagine con alterne fortune e spargimenti di sangue fino alla sua morte avvenuta nel 367 a.C. Colonie greche in Adriatico (in rosso quelle siracusane Intorno al 387 a.C. Dionisio intraprese un programma di colonizzazione dell'Adriatico per approvvigionarsi del grano padano senza passare attraverso la mediazione etrusca. Inoltre stabilì di popolare le nuove colonie con i suoi avversari politici, sostenitori della democrazia, che poteva essere ripristinata nelle nuove città. Sorsero così Adria, Ancona, Issa, Dimos, Pharos, Tragyrion (vedi cartina). A Dionisio il vecchio successe il figlio Dionisio detto il giovane; questi non fu all'altezza del padre e così il partito avverso capeggiato da Dione (il fratello della moglie siracusana del padre), gli fu ostile. Nel 357 a.C. Dione che era stato esiliato un decennio prima, con un migliaio di mercenari si recò ad Minoa dalla quale ottenne aiuto e marciò su Siracusa che gli aprì subito le porte e lo accolse. A seguito di ciò si scatenò un decennio di lotte nelle quali venne coinvolta Leontini ed altre città che finirono con l'indebolire l'impero siracusano in Sicilia. Seguirono tutta una serie di assassinii che sconvolsero la vita di Siracusa. Callippo divenne tiranno di Catania e Iceta di Leontini. In questo periodo sembra si sia trovato coinvolto Platone (almeno secondo le notizie di Plutarco).

TIMOLEONTE 

Nel 346 a.C. Dionisio II ritornò a Siracusa, ma del periodo si hanno notizie frammentarie. Intanto ad Apollonia e ad Eugione, forse Troina aveva preso il potere Leptine, a Catania si era insediato Mamerco, a Centuripe Nicodemo, Apolloniade ad Agirio, Ippone a Zancle e Andromaco a Taormina. Il disordine politico però rendeva precario ogni equilibrio. Iceta esiliato a Leontini richiese aiuto a Corinto, la quale inviò un piccolo esercito agli ordini di Timoleonte. Questi, sbarcato a Taormina nel 344 a.C., avviò una campagna militare vittoriosa: in sei anni si impossessò di tutta l'isola; vennero destituiti tutti i tiranni e quasi tutti vennero uccisi, tranne Andromaco di Taormina che gli era amico. Nel 339 a.C. sbaragliò i Cartaginesi al fiume Crimiso (forse il fiume Caldo, affluente del S.Bartolomeo, nei pressi di Segesta) e si procurò un immenso bottino. Nello stesso anno, già avanti in età e forse cieco, si ritirò. Aveva ottenuto tuttavia il grande risultato di rendere più sicuro il futuro della Sicilia restaurando la democrazia a Siracusa (secondo Diodoro e Plutarco) anche se il potere reale era nelle mani del Consiglio dei 600. Siracusa e la Sicilia conobbero una nuova era di sviluppo e prosperità. Rifiorirono Akragas e Gela, l'entroterra e Kamarina, Megara Iblea, Segesta e Morgantina.

L'ETÀ ELLENISTICA 

Agatocle  Il ritiro di Timoleonte dalla scena politica condusse ben presto ad un altro periodo di instabilità. Erano soprattutto conflitti di classe interni tra l'oligarchia al potere e il popolo di Siracusa. Scoppiarono anche guerre tra le città e ciò spianò la strada nel 317 a.C. al lungo regno di Agatocle che in queste guerre ebbe una parte rilevante. Era finita, sia in Grecia che in Sicilia, la lunga stagione di autonomia ed autogoverno delle città ed erano nate le monarchie ellenistiche. La sua presa del potere a Siracusa avvenne con l'aiuto di veterani di Morgantina e di altre città dell'interno, durante due giorni di insurrezione popolare. Vennero uccise 4.000 persone di rango elevato ed esiliate altre 6.000 (secondo Diodoro); al termine, Agatocle venne eletto comandante unico e con pieni poteri. Come tutti i demagoghi promise la cancellazione dei debiti e la divisione delle terre. Nonostante le scarse notizie a disposizione, sembra che Agatocle abbia mantenuto le promesse. Le crudeltà a lui attribuite sembrano dirette infatti solo verso la classe degli oligarchi e mai verso il popolo e comunque sembrerebbero limitate ai primi tempi (secondo Polibio). La Sicilia prosperò di nuovo; tuttavia il suo primo decennio fu segnato da conflitti con le oligarchie di Akragas, Gela e Messina appoggiate da Cartagine che nel 311 a.C. invase nuovamente la Sicilia. Agatocle assediato a Siracusa, a metà agosto del 310 a.C., affidata la difesa della città al fratello Antandro, salpò con 14.000 uomini e 60 navi per invadere il Nordafrica. Bruciate le navi all'arrivo, stabilì la sua base a Tunisi, minacciando direttamente Cartagine. Amilcare, costretto a rimandare una parte degli uomini indietro, subì una pesante sconfitta, venne catturato e torturato a morte, poi la sua testa fu inviata ad Agatocle in Africa. Per attaccare, tuttavia, Agatocle aveva bisogno di altre truppe; alleatosi con Ofella, vecchio ufficiale di Alessandro Magno che governava la Cirenaica, ebbe disponibili ulteriori 10.000 fanti e cavalieri, di cui prese il comando dopo aver fatto assassinare, per motivi non noti, lo stesso Ofella. Con queste forze espugnò Utica e Hippon Akra, catturando una grande forza navale con i suoi cantieri e le sue basi; ma non gli riuscì di espugnare Cartagine. Notizie di insurrezioni in Sicilia nel 307 a.C. lo costrinsero a ritornare per domarle; ritornato in Africa, a causa dell'esaurimento delle risorse e del deterioramento del morale delle truppe, nel 306 a.C. trattò la pace. Cartagine manteneva Eraclea Minoa, Termini, Solunto, Selinunte e Segesta, ma rinunciava ai programmi di espansione. Fu a questo punto che assunse per se il titolo di re di Sicilia adeguandosi al nuovo uso ellenistico; nulla mutava di fatto, ma cambiavava la sua immagine nei rapporti di "politica estera". Si dedicò a questo punto ad estendere il suo regno in Italia, conquistò Leucade e Corcira, dandola poi in dote alla figlia quando questa sposò Pirro, il re dell'Epiro. Prese poi per terza moglie una figlia di Tolomeo d'Egitto. Sotto il suo lungo regno la Sicilia prosperò e le tracce archeologiche lo confermano. A settantadue anni, nel 289 a.C. venne assassinato per rivalità familiari di successione, ma dopo la sua morte tutto si dissolse rapidamente a causa dell'anarchia e delle lotte che seguirono. Tra le tante lotte, è da ricordare quella tra i cittadini di Siracusa e un gruppo di mercenari italici chiamati Mamertini. Per convincerli ad andarsene, venne loro offerto il porto di Messina, di cui si impadronirono massacrandone la popolazione maschile e spartendosi donne e bambini. Si resero subito protagonisti di razzie anche nel territorio e divennero un pericolo costante. Attaccarono anche Camarina e Gela. Nel 282 a.C., approfittando di ciò, Finzia tiranno di Akragas distrusse definitivamente Gela e ne deportò la popolazione a Licata, che ricostruì in puro stile greco con mura, agorà e templi. Due anni dopo Siracusa attaccò e sconfisse Akragas, facendo scorrerie nel territorio ma questo provocò una nuova invasione cartaginese. È a questo punto che si inserisce nella storia di Sicilia Pirro il re dei Molossi dell'Epiro. Intervenuto nel 280 su richiesta di Taranto minacciata dai Romani, dopo averli sconfitti (con molte perdite però), rispose agli appelli che provenivano dalle città siciliane. Nel 278 a.C. sbarcò a Taormina, accolto dal tiranno Tindarione: armate 200 navi e un grosso esercito in due anni cacciò i Mamertini e ripulì l'isola dai Cartaginesi. Non riuscì nell'assedio di Lilibeo, la piazzaforte marittima dei punici, ma presto dovette ritornarsene in Italia.

Gerone II  Nel 269 a.C. Ierone II prese il potere a Siracusa e, fatto un accordo con i Cartaginesi, sferrò un nuovo attacco ai Mamertini; non poté tuttavia prendere Messina perché Cartagine, attenta a non far troppo crescere la potenza siracusana, non glielo consentì. Il passo successivo di Ierone fu quello di proclamarsi re e lo fu per 54 anni fino alla morte avvenuta nel 215 a.C. Stabilì la sua residenza nel palazzo fortificato di Ortigia e governò in maniera differente dai precedenti sovrani. Non proseguì nelle mire espansionistiche, né nelle avventure militari, ma curò specialmente le relazioni commerciali con i mercati mediterranei e l'Egitto. La massima estensione del suo regno abbracciava la Sicilia orientale da Taormina a Noto. La sua politica estera previde prima un'alleanza con Cartagine; ma presto si accorse che l'astro emergente era Roma così nel 263 a.C. firmò un trattato con quest'ultima e vi rimase fedele fino all'ultimo, risparmiando ai sudditi ed agli alleati il coinvolgimento nelle terribili conseguenze della Prima Guerra Punica. Infatti già da alcuni anni le truppe romane avevano inferto duri colpi alle città della Sicilia occidentale.